Изначально съёмки картины должны были пройти в Бостоне, где и развиваются события фильма, но из-за финансовых соображений основная часть съёмок прошла в Нью-Йорке.
Изначально роль Квина должен был исполнить Джерард МакСорли, но не смог принять участия в фильме из-за занятости на других проектах.
Для того чтобы лучше подготовиться к роли, Мэтт Дэймон некоторое время работал в одном из массачусетских отделений полиции.
Том Даффи был техническим консультантом на проекте. Он проработал почти тридцать лет в полиции и занимался организованной преступностью. Том также принимал участие в поимке известного бостонского гангстера Уайти Балгера, образ которого частично лег в основу Фрэнка Костелло (Джек Николсон).
Роль Мэделин могла достаться Кейт Уинслет и Хилари Суэнк.
Изначально Леонардо ДиКаприо должен был сыграть главную роль в фильме «Ложное искушение» (съёмки которого проходили одновременно со съёмками «Отступников»), но отказался, предпочтя сыграть Билли Костигана в данной картине, и тогда её исполнил Мэтт Дэймон, который тоже играет в «Отступниках». Режиссер «Ложного искушения» Роберт Де Ниро отказался от роли Куинана, чтобы сыграть в своем фильме.
Фильм открывается «Gimme Shelter», классической мелодией группы «Rolling Stones». В саундтреке к фильму она отсутствует; ее место занимает «Comfortably Numb» в исполнении Роджера Уотерса и Вана Моррисона.
Слово «fuck» произносится в картине 237 раз.
Прототипом Колина Салливана, сыгранного Мэттом Дэймоном, послужил бывший агент ФБР Джон Коннолли, поддерживавший тесные связи с бостонской мафией, в частности с Уайти Балгером.
Изначально Джек Николсон отверг предложение сниматься в данном фильме, но после встречи с Мартином Скорсезе и Леонардо ДиКаприо, он согласился сыграть Фрэнка Костелло. Джек передумал, потому что, по его словам, в последнее время он слишком часто снимался в комедиях, и ему снова захотелось исполнить роль злодея.
Обложкой диска с записью телефонных разговоров Колина Салливана (Мэтт Дэймон) и Фрэнка Костелло (Джек Николсон) является обложка альбома The Rolling Stones «Exile on Main St.». Также в фильме звучит песня с этого альбома — «Let It Loose».
